切尔西本赛季联赛战绩惨淡，不但与来季欧冠席位渐行渐远，甚至与欧联杯席位仍有一定距离，这个成绩对于在上个转会窗投资超过两亿欧元的托德·波利而言是相当不理想，因此这名切尔西老板决定在一月再度大撒币，现时已为球队签入多名年轻球员，包括前线的大卫·福法纳、若昂·费利克斯以及米哈伊洛·穆德雷克，还有中后卫巴迪亚希勒，但是近年切尔西在冬窗的收购，除了吉鲁及内马尼亚·马蒂奇之外，其余收购球员的表现及水平都不尽如人意。
2014/15赛季：胡安·夸德拉多
在2015年冬季转会窗的最后时刻，切尔西从佛罗伦萨签入哥伦比亚边锋胡安·夸德拉多。但由于时任主帅穆里尼奥更为倚重阿扎尔、威廉二人，而胡安·夸德拉多在英超赛场明显存在适应问题，导致表现远远不如在意甲赛场。2015年夏天，随着佩德罗加盟，胡安·夸德拉多就被借往尤文图斯，备受重用。因此孔蒂上任后即使有意让胡安·夸德拉多担任翼卫位置，只可惜球员一心求去，最终再次被借给“老妇人”，辗转被正式收归旗下并效力至今。而胡安·夸德拉多被称为失败收购除了是其表现平平之外，球队更因其加盟而放弃了表现不俗的安德烈·许尔勒及极具潜力的萨拉赫。
2015/16赛季：帕托
2015/16赛季的切尔西处于水深火热当中，因此冬季转会窗从巴甲将曾在意甲赛场有突出表现的帕托引入，从而改善球队战绩，而帕托亦把握雷米及迭戈·科斯塔受伤的机会，在首次为切尔西上阵对阵维拉一役就操刀射入一个点球，不过随着迭戈·科斯塔复出，临时主帅希汀克又更愿意培养小将特劳雷，因此帕托在客场不敌斯旺西城一仗后再未获上阵机会，最终不获切尔西买断。
2017/18赛季：巴克利
早在2017年的夏天，切尔西就有意签入巴克利，只是对于在新球队担任的位置不清晰而告吹。在冬季转会窗，切尔西再次出手，得而将这名有“新加斯科因”之称的英格兰中场球员签入，而巴克利都曾在萨里、兰帕德麾下得到不少上阵机会，只是其爱上脚、容易失掉控球权的球风难以在大球队担任主力，2020/21赛季外借维拉期间，表现又虎头蛇尾，不获买断。最终切尔西在未能将其出售，己身又无意留用的情况下，决定与这名英格兰中场解约，巴克利之后以自由身身份转战法甲。
2017/18赛季：埃默森
由于球队当时欠缺左翼卫的替补人选，在追购阿莱士·桑德无果后，球队决定退而求其次，将目光锁定在大伤复出不久的埃默森身上，以二千万欧元签入这名巴西裔的意大利左后卫。但受制自身素质平平，又需要与马科斯·阿隆索及本·奇尔韦尔等人竞争首发之位，令他为切尔西一队上阵的时间相当有限，今夏随着马克·库库雷利亚的加盟，埃默森的地位已变得非常尴尬，最终正式转投另一伦敦球队西汉姆联。
2018/19赛季：伊瓜因
莫拉塔不论在孔蒂或萨里手上表现都没什么起色，最终在2019年1月重回西甲赛场。有见及此，球队亦有意签入一名射手，时任教练萨里将目光投向随着C罗加盟尤文图斯而被弃用的伊瓜因，毕竟这名射手曾在其麾下达成单季取得三十六个联赛进球的成就，而当时为其输送弹药的若日尼奥亦是切尔西其中一员，因此球队决定借用伊瓜因半季，只可惜这名阿根廷射手亦难复当年勇，虽然仍有不俗的射术，当其速度、支点能力等方面均未能有效协助球队攻城拔寨，效力半年只取得五个进球，最终不获球队留用。
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